张飞和吕布是一对冤家，张飞看吕布，从来都不顺眼，只要看见吕布就来气，一见面就想和吕布动手，吕布对张飞也很头疼，打也打不败，惹也惹不起，有时，只能忍着。
有一次，张飞抢了吕布的一百五十匹好马，惹恼了吕布，吕布当即点兵，兴师问罪，两军对阵，吕布先质问刘备，辕门射戟，我救你大难，为何现在抢我的马？刘备一头雾水，说，我因为缺马，一直在到处买马，怎么会夺你的马呢？
吕布大怒，说，你让你弟张飞去抢的，还敢抵赖？这时，张飞说，我是抢了你的马，你能把我怎么样？
吕布火冒三丈，说，环眼贼，你多次藐视我。张飞说，我夺你的马，你就恼了，你夺了我大哥的徐州，怎么不说了？
吕布哑口无言，两个人随即动手了，大战一百多个回合，不分胜负。
这是张飞唯一一次和吕布大战一百回合，张飞也是三国唯一能和吕布大战一百回合的人，由此可见，张飞之猛，是真的有实力。
后来，刘备怕张飞有失，鸣金收兵了，吕布四面包围了刘备，哥仨一商量，怎么办？不能硬拼，和吕布谈判吧。
于是，刘备派人，把张飞抢的马，全部送还给吕布，赔礼道歉，希望两家罢兵，谁知，吕布听了陈宫的话，不愿和谈，继续对刘备赶尽杀绝，以除后患，攻打的更加紧急。
刘备没有办法了，不能等死，于是，决定半夜突围，投奔曹操，因为，曹操最恨吕布，所以，刘备想借曹操之手，打吕布。
半夜突围时，刘备让张飞在前，自己和家小居中，让关羽断后，刘备趁着月色，从北门突围，吕布部将宋宪和魏续赶紧带兵截杀，被张飞一阵猛冲杀退。
最后，张辽也率兵来追杀，这时，关羽在断后，迎战张辽。
见《三国演义》第十六回：玄德令飞在前，云长在后；自居于中，保护老小。当夜三更，乘着月明，出北门而走。正遇宋宪、魏续，被翼德一阵杀退，得出重围。后面张辽赶来，关公敌住。吕布见玄德去了，也不来赶，随即入城安民，令高顺守小沛，自己仍回徐州去了。
也就是说，此战，关羽和张辽也动手了，两个人这时还不是好朋友呢，谁也不认识，于是，交手之后，不打不相识，关羽就知道了张辽的本事。
后来，吕布兵败，在白门楼被部将生擒献给曹操，张辽也被活捉了，曹操要杀张辽，是关羽出面求情，救了张辽。
关羽爱惜人才，曾对张飞说，张辽武艺不在你我二人之下，对张辽评价很高。
也正因为如此，后来关羽土山被围，走投无路时，张辽在请示曹操后，亲自劝说关羽，留下有用之身，暂时降曹，以图后计，关羽才没有战死，这才有了挂印封金，过五关斩六将，千里走单骑，千里寻兄。
关羽救了张辽一命，张辽也救了关羽一命名，两人至此成为了好朋友。