尽管在去年夏季转会窗投入了超过3亿欧元，但切尔西依然是磕磕绊绊，由于英超争冠无望，加上没有欧战资格，想要避免四大皆空的尴尬，就需要在杯赛发力。本周中，联赛杯半决赛首回合开打，切尔西客场对阵英冠劲旅米德尔斯堡。比赛开打之后，切尔西试图掌控比赛，但曼城旧将帕尔默上演错失机会帽子戏法，三大亿元先生恩佐、穆德里克和凯塞多集体哑火，哈克尼一剑封喉，切尔西0-1爆冷倒地。
尽管对手实力有限，但奔赴客场的波切蒂诺本场还是摆出了4-3-3阵型，斯特林和帕尔默分居两侧，马杜埃凯客串中锋，两位亿元先生恩佐和凯塞多登场，跟加拉格尔一起构筑中场屏障。防线四人组则是科尔威尔、蒂亚戈-席尔瓦、迪萨西和古斯托，彼得罗维奇继续把守最后一关。
随着裁判一声哨响，主场作战的米德尔斯堡差点取得进球。开场仅1分钟，科尔威尔头球解围失误送礼，拉特断球直杀禁区，在迪萨西的干扰下半单刀抽射远角稍稍打偏。第8分钟，班古拉左路下底传中，恩佐禁区内手球，但裁判手下留情，并未判罚点球。
来到第32分钟，切尔西获得超级黄金机会，帕尔默将对方后卫的回传球断下，但面对门将一脚抽射竟然打偏。
俗话说错失机会就会被惩罚，这是足坛的铁律之一。第37分钟，米德尔斯堡踢出快速反击，以赛亚-琼斯单挑科尔威尔，低平球送到门前，哈克尼跟进抢点推射入网，切尔西0-1落后。
半场补时阶段，斯特林左路横敲，恩佐的射门本来威胁不大，格洛弗扑救失误送礼，帕尔默跟上，门前凌空补射又打飞了！
紧接着迪萨西直传策动，斯特林跟上直塞，帕尔默晃开角度再推远角，又被格洛弗没收。短短15分钟时间，帕尔默居然就上演错失机会帽子戏法，切尔西带着0-1落后回到更衣室。其实去年夏天从曼城加盟之后，帕尔默的表现很不错，16场比赛贡献8球4助攻，并列切尔西头号射手，但这场比赛实在令人不敢恭维。
重回球场之后，切尔西加强攻势。第53分钟，斯特林左路横传，恩佐顺势搓传，力量和落点恰到好处，但马杜埃凯的头球攻门又打得太正。第61分钟，古斯托右路45度传中，加拉格尔禁区内停球转身抽射，又偏出立柱。波切蒂诺忍无可忍，随后连续换人，恩佐和马杜埃凯被换下，布罗亚和穆德里克相继登场。
第73分钟，古斯托右路传中，穆德里克中路接应，晃开角度起脚兜射，再次被米德尔斯堡门将没收。第81分钟，布罗亚禁区左侧突破传中，斯特林后点包抄慢了半拍。
纵观全场比赛，切尔西的控球率高达70%，创造出17次射门，但5次射正颗粒无收。反观米德尔斯堡，在仅有30%控球率的情况下，6次射门2次射正打进1球，效率无疑更高。
要知道切尔西全队身价接近10亿，而米德尔斯堡只有6700万，考虑到对手还是一支英冠球队，这场失利对蓝军来说无疑是奇耻大辱。值得一提的是，切尔西面对米德尔斯堡的9连胜被终结，上次输给对手还是18年前的事情。幸好联赛杯半决赛踢两回合，切尔西还不至于立刻被淘汰。