1949年12月14日广州战役结束以后，第四野战军下达命令，要求40军开赴雷州半岛，归第十五兵团指挥，并配属43军以及加农炮、高射炮各一个团以及工兵一部，共同配合解放海南岛。
事实上在战役之前，原定计划解放海南岛的只有43军，因为金门战役的失利，加之二野21军61师进攻登步岛作战失利，使得我军对于渡海作战产生了难以言喻的恐惧，为了增加海南岛作战的优势，上级特意指派了韩先楚率领40军配合43军作战。
作为战役的胜利者，我军高昂的斗志并不成问题，渡海作战最难的一点还是在于准备问题，尤其是渡海作战所用的船只，没有船只在苍茫的大海上就是寸步难行，进攻金门战役中，原定计划是渡海船只在运送第一批登岛作战的部队后，还要返回接第二批部队，结果因为搁浅的缘故，所有的船只都被国民党军炮火炸毁。
也鉴于此前的经验教训，我军从上到下建立都认为，若无完全的准备，还是应该尽量延迟登岛作战计划，毛主席在1950年1月10日复电中南军区时，就曾指出：渡海作战应不依靠木帆船，而是依靠机械船，广州军区后来开会中，也曾定下“不依靠北风，而是依靠机械船”的方针，并采纳琼纵给予的建议，积极偷渡、分批小渡以及最后登陆相结合。
不过计划是一回事儿，现实是一回事儿，改造机械船的工作一度进展并不顺利，一开始全军开足马力，向港澳地区购买登陆艇，结果购买的7艘登陆艇全部都坏在了半路上，只拿回了晕船药和救生物品，而改造机帆船的工作也十分困难，当时40军、43军联合起来，一共也改造了几十艘机帆船，对于十万大军渡海作战来说，就是杯水车薪。
也因为各项准备工作均不齐全，因此上级下令推迟解放海南岛的作战到6月份，就连后来毛主席也建议十五兵团，推迟计划，应做准备在1950年以前解决海南岛战事。
面对全军准备工作并不完善，韩先楚却认为不应该推迟作战计划，为此他向40军提出要求，要求各部必须在3月份就完成渡海作战的全部准备工作。
事实上这一决定在40军中引发了轩然大波，特别是当时全国解放，各地都在大搞建设的情况下，很多人都担心，怕自己死在最后一发子弹上，因此对渡海作战的准备工作十分消极。还有人调侃韩先楚：韩军长，你当你的兵团司令就行了，兼什么军长啊，我们就要跟着你干革命到底，到海底了。还有人发牢骚：今天我吃鱼，明天鱼吃我。
更麻烦的是，有不少的干部也满腹牢骚，韩先楚下令各个部队的干部都要优先战士渡海作战，有得竟然不敢签名，40军参谋长宁贤文战前不慎枪伤了脚（也有说法是手指），被人认为是消极避战，妄图逃避琼州海峡的恶战，也因此影响了1955年授衔。
面对全军上下消极悲观的情绪，韩先楚更是亲自带头，在全军上下树立榜样，40军整体素质在海南岛战役之前都有了很大的提高，3月5日40军派出了第一支先锋营800余人渡海作战，由师参谋长苟日松率领下渡海作战，与敌激战后顺利的与琼崖纵队第八团汇合，先锋营的偷渡成功，带给全军上下极大的信心，随后40军、43军陆续派出了几批偷渡的船只，都有师以上干部率领。
渡海作战成功的意义是巨大的，到后来韩先楚不顾自己身份，执意亲自率军前往，4月16日韩先楚、解方（时任40军副军长）、政治部主任李伯秋亲自率领118师渡海作战，118师师长邓岳、119师师长徐国夫也都带队出发，各自抢占探头阵地，激战正酣的时候，韩先楚几次想要率队猛冲，吓得身边一个警卫连当场将他按住，才制止了他疯狂的想法。
经过一番激战，直至5月1日国民党军海南岛防卫司令薛岳直到大势已去，立刻撤离，海南岛战役以我军胜利而告终，除了两军奋勇作战外，身为兵团副司令的韩先楚，肯于在作战关键时刻，率部亲临第一线作战，起到了非常大的激励作用，实际上也是非常幸运的一件事儿，如果没有韩先楚执意违抗命令攻打海南岛，海南就有可能成为第二个台湾，因为海南岛战役仅仅2个月后，朝鲜战争爆发，美第七舰队就开进台湾海峡。