兰斯·阿姆斯特朗和托弗·格蕾丝是伊万卡·特朗普曾经约会的两个著名人物
今天，伊万卡·特朗普和贾里德·库什纳可能在工作和个人生活中几乎一起做所有事情，但是在这对夫妇结婚前，伊万卡都与谁在约会呢？
伊万卡说：“我太聪明了，我无法带个约会对象或男朋友回家，除非我百分百确定，否则我不会让男朋友接受父亲的审查”。
兰斯·阿姆斯特朗
美国自行车手兰斯·阿姆斯特朗抵达参加在法国西南部的波城举行的2010年环法自行车赛期间的培训课程
据《人物》杂志称，现年39岁的伊万卡在24岁那年与美国自行车手“约会”，2006年他35岁。伊万卡一直对她们的关系不满意。她告诉媒体：“我对兰斯及其所做的一切表示敬意。” “也就是说，我们只是朋友。”
托弗·格雷斯
托菲尔·格雷斯
在2018年，《那是70年代的秀》演员托菲尔·格雷斯透露自己曾与特朗普的女儿约会，但回避称这是一种恋爱关系。他似乎也很想分享自己是与特朗普家族没有相同政治见解。
据《人物》杂志报道，伊万卡在2006年庆祝她的25岁生日，并在拉斯维加斯的夜总会中狂欢。
“当然，这不是政治声明。这是十多年前的事。”格蕾丝说。“我在纽约遇见了她，我们去了几次约会。我不会说我们'约会'，而是……”他还补充说，他“从未见过她的父亲”。
肖恩·布罗斯南
伊万卡·特朗普和肖恩·布罗斯南于2007年在佛罗里达州棕榈滩的玛拉戈举行的第50届年度国际红十字会上
2007年伊万卡还与导演兼演员的皮尔斯·布罗斯南的儿子保持了恋情，相当私密。
她承认：“我太聪明了，不能带个约会的男朋友回家。” “除非我百分百确定，否则我不会让男朋友接受父亲或母亲的审查。”
昆西·琼斯
2013年，美国音乐家和制片人昆西·琼斯在美国加利福尼亚的好莱坞
昆西·琼斯这位音乐和电视制作人声称他“曾经与伊万卡约会”，这是在设计师汤米·希尔菲格透露她想与他共进晚餐后建立的合作伙伴关系。琼斯当时72岁，而她只有25岁，他说他接受了这一事实，因为她拥有“我一生中见过的最美丽的腿。”
同时，伊万卡没有对琼斯所说的他们的约会发表评论。
有钱的孩子
伊万卡·特朗普和格雷格·赫什参加了2001年白宫记者晚宴
特朗普约会的不只是名人。她还与富有的年轻人建立了良好的关系：投资银行家格雷格·赫尔希在一起四年直至2001年，制片人詹姆斯·宾戈三年半直到2005年，而多尔食品公司的继承人贾斯汀·默多克则在2006年短暂交往。
她在2007年的《与柯南·奥布莱恩共度深夜》中解释说，不一定是财务动机吸引了她的兴趣，但“更多的是，他们在所选领域取得了一定程度的成功。” 她的理由是“在我的家人和父亲周围会有很多意想不到的事”，因此她的爱人必须“自信”。