公元494年，越国战败于吴国，被迫投降。之后，范蠡陪同越王勾践一起在吴国充当奴隶，以此表示臣服。在此期间，他们一直辛苦干活，终于获得了吴王的信任，于公元497年被赦免回国。而在这短短的三年中，范蠡和文种一直在协助越王，不断提高自身士兵的能力以及国家发展水平，最终在回国后一举打败了吴国，成为千古佳话。
从实际上来讲，和勾践一起经历过生死，品尝过胜利滋味的范蠡应该最有资格享受荣华富贵，然而范蠡深刻地明白，越王这个人，可以与其共苦，但却不适合同甘，于是在打败吴国之后，便隐退了。按理说，向范蠡这样的人应该是历史的智者典范，但为什么他无法救下犯下死罪的儿子呢？
范蠡从越国离开之后，和儿子一起去了齐国，为了彻底隐退，自己还更改了名字。在这里，范蠡父子日出而作，日落而息，凭借着他们二人的头脑，很快就攒下了几十万的财产。此时齐王听了大臣的举荐，便下旨让范蠡担任国相，不过他在这个位置只呆了不长时间便辞官了。
辞官之后，范蠡去了的名为陶地的地方。他认为此处是天下交易的枢纽，在此经营生意必定会发财致富，于是便和儿子在这里定居下来，自称“陶朱公”，开始耕种、畜牧，做些收入可观的买卖。很快，他们父子又积累了一定的财产，而且比上次还要多，名气也随之大了起来。
然天有不测风云，范蠡的二儿子在楚国杀了人，被捉了起来。范蠡开始想法解救，于是便让自己的小儿子前往出国。在出发之际，范蠡的大儿子又改了主意，想要替小儿子前去，一开始范蠡拒绝了，不过仍抵不过儿子的劝说和妻子的央求，最终还是派了大儿子。范蠡再三叮嘱，让他去到之后一定要将这马车上的千两黄金交给他的楚国旧友庄生。于是大儿子便出发了，可是他走之前却瞒着范蠡私自带走了几百两黄金。
到了楚国之后，范蠡的大儿子找到庄生的住处，但是看起来十分简陋，像个贫苦人家，大公子心声疑惑，但还是按照其父亲的要求做了，庄生收下之后，便让他速速离开，什么也不要问。然而他却没有离开，他觉得像庄生这样的人必定没什么能力，于是便将自己私带出来的黄金送给了楚国的一个达官贵人，希望以此得到帮助。其实他不知道，庄生虽然身处陋室，但是为人在楚国十分有威望，他收下黄金只是为了能让范蠡的大儿子安心，日后还打算还给范蠡，可是他那曾想到，这大公子插了这么一腿。
后来，庄生进宫面见楚王，说最近由于星宿转移，楚国必将会受其害。楚王一直尊敬庄生，于是当下不疑有他，问其解决之法，庄生告诉他，只有做德义之事才能够化解灾祸。于是，楚王下令，大赦天下。而这一头，那个达官贵人告诉范蠡的大儿子宫里的消息，说王上要实行大赦。范蠡的大儿子听到这里，觉得自己的弟弟一定会被释放，然而庄生却没起到任何作用，于是便去见庄生，将那千两黄金婉转的要了回去。
庄生感觉自己受到了羞辱，心中恼怒，于是便再次面见楚王，说出了大公子贿赂达官贵人的事情，并说此番大赦非体恤楚国子民，而是单单为了朱家二公子。楚王听后，先是下令杀了范蠡的二儿子，第二天才实行大赦。而范蠡的大儿子最终只能抱着弟弟的尸体回了陶地。
回到家之后，其母亲十分悲痛，范蠡却无奈的安慰他们说：“事情之所以未成，主要是因为我太了解老大，和小儿子相比，老大从小便和我一起吃苦，将钱财看得太重了，而小儿子自小便锦衣玉食，不知钱财源于何处。唉！杀人偿命，就不要再伤心了。所幸没将小儿子杀于闹市，也算保全了我们家的面子了。”
后来，世人将其总结成一个成语，那就是“知子莫若父”。其实范蠡的二儿子可以免于一死的，奈何范蠡太爱面子啊!