晁盖是郓城县赫赫有名的黑老大，是个多面人表面上为人豪爽满嘴义气背地里杀人越货无所不为，他心狠手辣但却和睦乡邻在当地群众中威望很高。晁盖官商勾结借助政府官员的腐败获取非法利益，他为人仗义胆大忘为将一些江湖豪杰团聚在自已周围，大家跟着他混过上了大碗吃肉大碗喝酒的美好生活。晁盖是个性情中人心直口快，经常感情用事得罪了不少人。他有勇少谋不会笼络别人，虽然贵为老大手下有不少的马仔，但却没有一个死党。
西溪村经常闹鬼，村民把一个青石宝塔镇在溪边将鬼全都驱赶到了东溪村。他们的做法不太地道，应该把鬼赶的更远点或干脆把它灭掉而不能从西边赶到东边。东溪村村长晁盖大怒，独自一人夺过青石宝塔将它挪到了东溪村重新将鬼赶了回去。从此以后大家称他为托塔天王。
当吴用提出智取生辰纲时，晁盖丝毫没有犹豫就表示完全同意。在整个活动中他主要起的是组织和保障作用，拉起大旗将其他人聚集在麾下。不论设计抢劫方案还是现场指挥以及善后处理都由吴用牵头组织，作为大老板他只负责最后签字。黑老大虽然不认识别人但别人有可能认识他，白胜是本地人肯定有人认识，此次活动他们两人不应抛头露面。晃盖根本不考虑这些，不仅亲自出面打酱油还让白胜去现场买酒，行动中凑巧被何清碰见、何清凑巧认识他们两个、他们两个凑巧不认识何清、何清凑巧是警察局长的弟弟。一系列的偶然因素凑在一起，最后此案被何局长侦破也就成了必然。
案发后惊慌失措，要不是吴用出主意上梁山，依他的个性只会拼命最后只能暴尸荒野；上了山他的目标是“甘心与头领账下作一小卒”，王伦虚于应付计划第二天将他们打发下山。他没有看清形势还说什么“不是王头领如此错爱，我等皆已失所，此恩不可忘报”，又是吴用准确把握了王伦的心理活动提前出谋划策才得以在梁山落脚；刚到梁山还没坐稳官府来袭“晁盖大惊”，你做的是杀人越贷的勾当应该时时刻刻作好战斗准备，怎能一听打仗就吓的没了主意。还是吴用及时处置得以胜利而归，要不然他们会被官府包了饺子；远赴江州劫法场困难重重，应未雨绸缪提前做好准备。他道好轻轻松松上阵，好象开着公车去旅游比出公差的还要轻松，要不是走了狗屎运肯定全军覆没；再后来攻打曾头市，糊里糊涂发火、糊里糊涂下山、糊里糊涂劫营、又糊里糊涂种箭，最后安然死去。
杨雄石秀来投，只因他们偷鸡摸狗“连累我等受辱”因为二人的同伙时迁偷鸡有损梁山声誉，晁盖便下命推出去斩首示众。梁山正在发展壮大阶段需要更多的人才，瑕不掩瑜只要有才都可为我所用没必要计较他们的缺点；宋江和杨志等人班师回朝，喝酒的时候取笑杨志。虽然现在成了一家人，但对杨志来说毕竟丢了生辰纲也是一件丢面子的事，晁盖没必要戳他的伤巴惹他不高兴，害的杨志上山以后再无念想。
林冲推举老大他多次谦让，非常符合中国千百年来的习惯，我国历史上每个王朝被逼禅让时继任者都要推让三次才能接受。晁盖虽然只是一个小小的村长，却对这套玩法非常娴熟，做的得心应手。感觉他既是一个黑老大又是一个官油子。
晁盖决定凡是有妻儿老小的，都把他们接上山，表面说法是让他们来山上享受，但事实上比较复杂。一方面当地政府容不得他们，随时都会被丢进监狱。另一方面将家人接上山就等于绑架了他们，众好汉只能死心塌地为梁山买命，如有异心家人就做了陪葬品。所有的人都失去了自由，只能随着梁山这艘破船漂荡，直到沉没的那一天。
综观一生，我们发现晁盖虽然对于打仗一窍不通但做起生意来却是头头是道。他抢抓机遇不错过任何发财的机会，一听生辰纲就决定抢劫并开始行动。劫完后其他人只是领了点高工资后遣散回家，真正的大头剩下的所有财物全都装进了他家的地窖；大把大把的送银子拉拢腐蚀国家干部，形成官商勾结权钱交易的朋友圈；上了梁山后制定了只劫财不杀人的抢劫思路，和气生财成本更低效益更好。优化分配制度确定了金字塔式的分配方式，人人有干头大家有分头。大搞基础设施建设改善办公条件，提高了职工归属感和工作效率。优待俘虏脸上刺字后各有所用，不养一个懒汉所有人都能发挥作用。把梁山经营的有声有色，他是生错了时代，要是生活在后代最不济也是一个上市公司的老总。
晁盖和宋江之间的关系非常微妙，刚开始一个是村长另一个是政府办公室主任，两人之间隔着好几层距离。但晁盖是双重身份私下里还干着大买卖是当地有名的黑老大宋江就是他的保护伞，保护伞在黑老大面前是有优越感的属于被巴结的对象。晁盖没少给宋江送银子，要不然宋江不可能冒着暴露的危险通风报信。
后来晁盖上了梁山与官府彻底决裂成了反政府人士，宋江继续做他的公务员，此时晁盖不再需要宋江保护，两人成了平等关系。但晁盖一直惦记着宋江的大恩情，出手大方相送黄金一百两（相当于人民币七八十万）。
宋江投奔梁山后成了晁盖的属下，作为下级宋江应该尽快进入角色把老大伺候好，但他未能及时转换角色动不动以主任自居搞的晁盖很生气。骨子里看不起惜日的黑老大行动上就会缺位，不请示不汇报日常工作中经常自作主张，慢慢的两人关系出现了裂痕。
晁盖对宋江的态度一直处于变化之中。晃盖上了梁山再也用不着宋江保护，两人不再是上下级成了平等关系，晁盖送他厚礼希望两人从此以后相见如宾互不干扰。秦明等人上山，他虽不高兴但还是封官许愿极力拉拢，但由于驾驭能力差并没有把他们培养成自己的嫡系。宋江远赴江州服刑经过梁山，晁盖冷冰冰的接待就是为了告诉他以后再不要到山上来。劫法场他虚于应付，希望宋江早点死掉。后来宋江上了梁山，此时的晁盖希望他老老实实做老二。宋江下山看母，不安排专人护送盼望他被官府捉去。
后来宋江大有取而代之之势，晁盖不可能继续忍让。虽然早都应该让宋江非正常死亡但他一直没有下手，晁天王清楚自已举的是“义”字招牌，如众位兄弟知晓宋江死亡的内幕将会生出变故。一个“义”字约束的晁盖缩手缩脚，他无法下黑手只能有意制造麻烦希望宋江死在别人之手，但宋江福大命大每到关键时刻都会转危为安。
再往后宋江已成尾大不掉之势，此时大势已去唯一的办法是主动让贤自已做寓公。但他不愿意妥协只能斗个你死我活，最后糊里糊涂死去。种箭而亡的下场最好是一种双赢的结局，他死的非常及时一方面保存了晁盖的颜面另一方面宋江忠义的形象得以保存，同时矛盾没有激化避免了内讧梁山大业得以发展壮大。
晁盖死了，落得个白茫茫大地真干净。