何猷君和奚梦瑶的恋情，在合作综艺节目的时候就已经被传出了。当时何猷君在接受采访的时候也表示自己是为了小明才来这个综艺的，不想要看到奚梦瑶跟别的男人有太多的接触。当时网友们也只是以为两个人是为了节目效果进行炒作，所以并没有太在意。
但是，在综艺节目结束了以后，两个人又被拍到一起出游。不过消息被爆出来后，两个人并没有承认，说只是朋友关系。之后又被爆出来男方带着奚梦瑶见了家人，两个人的关系也是进一步的确定了。奚梦瑶跟何猷君的姐姐关系也是不错的，两个人也是好朋友，当时网友们也有猜测是不是姐姐在中间牵线搭桥。
当时，网友们是不看好奚梦瑶跟何猷君的，因为男方比女方小了7岁。不过也有网友表示可能四太家里就比较偏爱姐弟恋，因为何猷君的姐姐跟丈夫也是差了7岁。奚梦瑶跟何猷君差7岁也没有什么大不了的。赌王的子嗣是非常多的，现在更是在扎堆生子。有网友表示他们这么积极的在生孩子，其实就是想要多分一些财产。
何猷君和奚梦瑶的感情已经有了进一步的发展，有消息表示两个人共同乘坐了飞机，不过一个是头等舱一个是商务舱。在吃饭的时候，何猷君来回于两个舱室，并且还嘱咐了空姐，说自己的女朋友已经有了几个月的身孕，没有什么食欲。何猷君也是很贴心的，想要让自己的女朋友好好吃饭，所以在饭点的时候回过去督促自己的女朋友。
奚梦瑶怀孕的消息也是很快就被扩散了，不过作为当事人的何猷君看到了网上的消息之后，发表了微博澄清自己。他表示自己并没有说过女友怀孕这样的话，只是很空姐进行了简单的沟通。他还将自己跟空姐的对话写在了里面，表明自己没有说过那样的话。
现如今何家风起云涌，赌王的情况很难说，三太孩子刚刚生子，四太家里也添了一丁，何超盈火速和男友订婚之后就去美国生子了，两人连婚礼都来不及办理，可见时间还是很紧迫的。很多人认为奚梦瑶确实对豪门有很多的想法，但是她想要入住豪门并不容易，第一：就算怀有了身孕，也不一定能够成功的嫁入何家，娱乐圈也有女明星想要母凭子贵，通过生孩子成功的进入豪门，结果自己并没有能够如愿所偿，比如梁洛施。第二：何猷君并没有真正意义上的宣布过自己跟奚梦瑶的关系，也没有说过跟奚梦瑶领证结婚。第三：四太至今未承认奚梦瑶。可以见得奚梦瑶的这一段感情还是非常艰难的。